蒋干，字子翼，汉末三国时期的人物，九江(安徽寿县)的人物。历史上，蒋干是当时的名人，罗贯中在历史小说《三国演义》中描绘了蒋干被周瑜愚弄的小丑形象。
曹操的顾问蒋干为了取悦曹操，展示了他的技能，准备坑他的老同学周瑜。他们曾经是同学，关系很好，所以他向曹操推荐了自己，想过河去东吴当说客，说服周瑜。曹操听到了很大的喜悦，说：“如果你能说服周瑜，这是我赢得东吴的第一个技能”，并亲自为江干送酒
这一天，周瑜和下属商量破曹计策，有人报道蒋干来了。周瑜一听，就知道蒋干的目的，设置了一套，举行了一场盛大的宴会，并在宴会上说:“今天遇到了年轻的老朋友，很开心。今天的宴会上不允许提南北之战。”这阻止了蒋干，所以蒋干不能在宴会上提出建议。宴会结束后，蒋干没有完成任务，于是乘周瑜睡着了，轻轻地站起来，看了看周瑜的案卷，得知曹军中的蔡茂、张允二将军给周瑜写了降书，令人惊讶。半夜，有人进账叫醒周瑜说：曹营有人来了，蔡茂、张允说还不能开始...听了这话，周瑜又躺下睡觉了。
蒋干把信和信息交给了曹操。曹操得知后非常生气。蔡茂和张允曾经是刘彪手下的人，蔡茂也是刘彪的姐夫。因此，怀疑的曹操早已不信任他们，所以他砍掉了蔡茂和张允。事实上，这一切都是周瑜设定的反对计划。他知道曹军中只有蔡和张二将精通水战，所以他设定了这个计划，想用曹操的手杀死这两个人。结果，在赤壁战役中，曹操的水军失败了。
坑曹操一次不够，弱智的间谍蒋干也坑了两次。赤壁之战后不久，蒋干自告奋勇跑到江东做间谍。这一次，蒋干在江东遇到庞统，庞统向他抱怨周瑜心胸狭窄，在那里得不到重用。蒋干说，先生，你才华横溢，卧龙凤雏得天下。因此，庞统被介绍给曹操。庞统为曹操提供了一个连环计划，将大船和小船排成一排。首尾用铁环连锁，上铺宽板。这些连环战舰让它们无所畏惧。
曹操听到了很大的喜悦。周瑜烧赤壁的时候，曹军的船被铁链锁住了，跑不动了。曹军再次大败。这才是卧龙庞统献连环计的真正意图。蒋干再次伤害了曹操。庞统使用历史上著名的三十六计之一的连环计，“庞统使曹操战舰勾连，然后纵火焚烧，使其无法脱离。另一方面，连环计者，其结在使敌自累，然后图之。盖一计累敌，-计攻敌，两计扣用，以摧强。”
当然，蒋干在历史上并非如此，他没有中计也没有死皮赖脸算计周瑜。
三国最失败的间谍！为什么蒋干屡屡失败？